网上有很多关于二苯羟乙酸重排的反应机理的知识,也有很多人为大家解答关于dppa与羧酸重排反应机理的问题,今天小编为大家整理了关于这方面的知识,让我们一起来看下吧!
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一、二苯羟乙酸重排的反应机理
二苯乙基二酮在碱的作用下重排生成二苯乙醇酸。反应过程如下:第一步是羟基进攻其中一个羰基碳原子(快步),然后芳香带迁移电子,对相邻的羰基碳原子进行亲核加成(慢步),再通过分子内酸碱中和完成整个反应。
在更高的温度下熔化是深红色的。其钾盐易溶于水,溶液呈红色;在硫酸中呈紫红色;其铅盐为无定形沉淀,加热时变成深红色溶液。
扩展数据:
安息香用硝酸氧化得到联苯,加入氢氧化钠溶液中,在100-110反应6小时,用水稀释,然后用稀硫酸调节pH值为3.5-4.0。取出浮油,加入活性炭脱色0.5h,过滤,向滤液中加入硫酸至pH值为2,离心;用水洗涤;干燥后得到成品。
使安息香与溴酸钾反应以转化安息香;水;将氢氧化钠和溴酸钾在80-90下搅拌反应3小时,然后用2倍量的水稀释反应混合物,用稀硫酸中和至pH值为8,过滤不溶物,滤液用盐酸酸化至pH值为2.5,析出晶体,过滤;用水洗涤;在70-80下干燥;得到二苯基乙醇酸。两种方法的收率都在80%左右。
二、霍夫曼重排反应机理,详细,急,谢谢
霍夫曼重排反应机理可分为两类,即:
1.反应物分子中的一个基团在分子范围内从一个位置迁移到另一个位置的反应。常见的运移组是烃组。一般先在反应物分子中形成活性中心,从而促进相关基团的迁移,这个过程也是通过协同作用完成的(见协同反应)。
2.通过周环反应形成环状结构的过渡态,反应物分子中的一些共价键断裂,另一些协同形成(见伍德沃德-霍夫曼规则)。
二、组迁移重排反应迁移组的原始位置称为迁移起点,迁移后的位置称为迁移终点。当它们是相邻的原子时,是1,2-迁移。这类反应按价键断裂方式可分为异裂和同裂,前者更为重要,尤其是缺电子重排。
其他重排反应:
1.类似的缺电子重排反应还有很多,最有代表性的有在迁移终点形成碳正离子的Wagner-Milwein重排反应,在迁移终点形成缺电子氮原子的Beckmann重排反应,Hoffman重排反应(N-烷基苯胺的氢卤化物盐受热重排为氨基烷基苯的反应)等等。
2.富电子重排反应在迁移末端形成富电子活性中心后,迁移基团在没有键裂电子对的情况下转移。比如Favoski重排:-卤代酮在强碱作用下重排生成不同碳架的羧酸酯,反应通过富电子活性中心的负碳离子进行。
3.此外,一些芳香族化合物在酸的作用下会发生异裂重排反应(见异裂反应),如N-硝基苯胺和N-磺基苯胺在酸的作用下分别重排为邻硝基苯胺和氨基苯磺酸,酚羧酸酯在三氯化铝的作用下发生羊毛重排为邻或对苯二酚,氢化偶氮苯在酸的作用下发生联苯胺重排为联苯胺。
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