作为第二轮秀，哈桑怀特塞德的职业生涯跌宕起伏。在萨克拉门托的新秀赛季，他只打了一场比赛，上场1.8分钟，得到两次犯规。职业生涯第二个赛季，他打了18场比赛，场均只有1.8分2.2篮板。如此惨淡的数据，很多人都认为他会离开NBA。
2012年休赛期，没有球队愿意签下怀特塞德。他只能为火箭的发展联盟球队Vipers效力，然后来到中国的NBL联赛。但在2014年夏天，灰熊将怀特塞德带回了NBA。虽然他只是在那里领了2万美元的薪水后就被球队裁掉了，但这是他职业生涯的转折点。
之后迈阿密2年175万签下哈桑怀特塞德，在热火怀特塞德证明了自己。2014-15赛季场均11.8分10.0篮板2.6盖帽。2015-16赛季场均14.2分11.8篮板3.7盖帽，甚至打出了单场24分14篮板10盖帽的三双数据。今年怀特塞德成为联盟盖帽王，入选防守第二好的球队。
2019年，热火、76人、开拓者、快船达成四方交易，怀特塞德来到波特兰开拓者。当努尔基奇赛季报销时，怀特塞德得到了机会。场均15.5分13.5篮板2.9盖帽，成为联盟篮板王，但开拓者只赢了29场。季后赛个人数据只有6.8分7.0篮板，和常规赛完全不一样。
过去两个赛季怀特塞德去了国王和爵士，都是老将底薪。平均上场时间只有15分钟，介于轮换和不轮换之间。怀特塞德没有独立进攻能力，防守数据出色但作用不大。这个休赛期，怀特塞德再次被忽视。小球时代对内线球员真的不够友好。
