丙二酸酯合成化学方程式?(丙二酸二乙酯烃基化)

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一、丙二酸酯合成化学方程式?

二、丙二酸二乙酯的相关反应

三、丙二酸二乙酯与强碱反应

一、丙二酸酯合成化学方程式?

酯合成是合成羧酸的重要反应,一般以丙二酸二乙酯为原料。

首先,丙二酸二乙酯在乙醇钠的作用下脱去氢,得到碳负离子:

该反应使用乙醇作为溶剂。将钠溶解在乙醇中,然后加入丙二酸二乙酯,煮沸几分钟。

NaCH(COOEt)2是一种强亲核试剂,它能与卤代烃反应得到烷基取代的丙二酸二乙酯:

所得NaBr不溶于乙醇,因此可以观察到白色沉淀。

这是SN2反应。一级卤代烃和烯丙基卤代烃可以得到高收率,二级卤代烃收率低,最好不要用。叔卤代烃和卤乙烯型卤代烃不能顺利反应。

R-CH(COOEt)2用氢氧化钠溶液水解,然后酸化,加热脱羧得到羧酸:

R-CH(COOH)2 R-CH2-COOH CO2(反应条件为加热)

很容易看出,丙二酸酯合成可以得到比原始卤代烃多两个碳的羧酸。

此外,烷基取代的丙二酸酯R-CH(COOEt)2仍然含有活性氢,它可以进一步被烷基化:

二、丙二酸二乙酯的相关反应

丙二酸二乙酯的亚甲基受两个羰基影响,所以活性高。它与乙醇钠反应生成钠盐,然后与卤代烃反应生成单或双烃取代的丙二酸二乙酯。它们是有机合成的重要中间体。例如,它们可以进一步水解和脱羧形成羧酸:

三、丙二酸二乙酯与强碱反应

丙二酸二乙酯与羰基化合物反应生成不饱和化合物RCH=C(COOC2H5)2。取代的丙二酸二乙酯与尿素缩合生成常用的安眠药。丙二酸二乙酯易被卤素取代,生成卤代丙二酸二乙酯;它也可以被一氧化二氮氧化成氧代丙二酸二乙酯。丙二酸二乙酯可由氯乙酸钠制备,氯乙酸钠与氰化钠反应生成氰基乙酸钠,再与乙醇酯化。二丙烯酸二乙酯是一种重要的化工原料和有机合成试剂,广泛用于染料和染料的合成。

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